彭博社科技记者马克·古尔曼（Mark Gurman）最近撰文，预测了库克的未来，同时他还预估了苹果传闻中下一款重磅产品发布的时间表，以及库克可能离开苹果的时间。
古尔曼认为，苹果可能在2022年推出虚拟现实（VR）头盔，并在2025年左右推出增强现实（AR）可穿戴设备“Apple Glass”。他也讨论了苹果在汽车方面的努力，但没有给出明确的时间预测。
古尔曼写道：“苹果内部认为，库克只是想再坚持推出一个主要的新产品类别，它很可能是AR眼镜，而不是汽车，因为后者成为现实的目标更遥远。他也明白，经营一家硅谷公司通常是年轻人的游戏，他不会超过巅峰时期。”
今年4月，库克在一次采访中被问到，他是否还会在苹果工作十年。库克回答说：“再过十年？可能不会。但我可以告诉你，我现在感觉很好，退休依然遥遥无期。但再过十年是很长的时间，我可能不会再工作十年。”
在被问及退休后有什么计划时，库克回答说：“我不知道，因为我太爱这家公司了，很难想象没有它我的生活会怎样。所以可能直到我离开，才会知道那种感受。因为我认为自己跑得太快，直到我不再跑步，我才会真正考虑这件事。这有什么意义吗？”
库克在苹果创始人史蒂夫·乔布斯（Steve Jobs）生病期间曾执掌公司一段时间，后来正式担任首席执行官，前几天刚满十年。
在过去的几年里，关于谁将接替库克接任苹果下任首席执行官的猜测开始增多。古尔曼猜测，库克可能会在2025年至2028年之间的某个时候退休，因为他的薪酬协议也将在那时到期。
