招兵工作开始时，陈果夫租了一处房子，挂上一个揭普道路募工驻沪办事处的招牌，对外称招募工人，同时还常常到法院与县公署各方面去疏通，所以工作还进行得比较顺利。
招到的新兵在去广州前，陈果夫派人每人发给一张船票和几角钱的零用钱，还分发席子、罐头、酱菜等用品。
后来奉系军阀占领上海，捣毁了此地。
陈果夫经常转移，曾将招兵机关搬进租界，又转移到上海证券物品交易所（董事长为虞洽卿，蒋介石、陈果夫、戴季陶等在上海证券物品交易所中当过经纪人）内，表面做生意，暗中招兵；不久更转移到戴季陶的办事处。
当时正值江浙战争爆发，后来又爆发了直奉战争、浙奉战争，各地军阀也纷纷在上海招兵。陈果夫辛辛苦苦招来的新兵，很多还不及到达集中地上海，沿途就被军阀扣留。
即便新兵在上海，也被上海码头上的帮会势力乘机敲诈，被迫缴纳1角至3角的人头费，后来帮会势力又把人头费涨到5角至1元。陈果夫只好通过朋友结交了一个叫王宪章的密探，先让他出面疏通码头上的帮会势力，随后再利用青帮关系请人保护，但效果不佳。
黄埔军校第一期学生在上海招生时，陈果夫主要负责转汇经费以及收发电文的事宜。到第三期招生开始，陈果夫又当上了招生委员。
当时报名处设在环龙路四十四号上海执行部所在地，主要面向江苏、浙江、安徽和本地区的学生先报名，据说第三期招生时正值广东国民政府东征陈炯明，前线急需军事人才，因此对新生的要求不如以前严格，只需缴验证明文件，文化程度大体被认可，就算合格了，随后每人发12元旅费，自行前往广州报到。
到了第四期招生，条件又趋于严格，报名者除了要满足上述条件，还要接受文化考试，考试地点在上海大学。
当时的报名处设在上海大学里，开始一切还顺利，临近终点时，被警察发现，硬将学生们驱散。幸而考试已告结束，没有对招生工作造成大的影响。
