孙中山与蒋介石的关系，一直众说纷酝。
最初，两人是党首与党徒关系，孙中山1902年创立同盟会，蒋介石于1908年由陈其美介绍加入同盟会，虽非初创时期的元老成员，但也可以说是前期重要人物，陈其美在上海发动起义时，蒋受命攻克杭州。
史书载，1910年蒋介石与孙中山在日本会面。此时蒋介石因刺杀陶成章而避祸日本，因陶为孙中山之大敌，此事历来争议非非。
但据李敖考证，孙中山与蒋介石的会面应该在1912年后，史故意前推至1910年，显然是为了拍蒋介石的马屁，以显示两大领袖在革命前即已会面。
1914年孙中山创立中华革命党(中国前身)，蒋介石在上海写下入党誓言，此时蒋虽非要人，但现有史料证明，蒋在上海开办证券交易所，是受到孙中山的指示，其股票交易所中亦有孙中山入股，而上海证券交易所的部分收入也曾用于革命经费。
蒋介石的性情极为刚烈，几乎与他在所有军队中的上司都相处不好，以致于在黄埔军校校长上任前的六年内，八次离职而返浙江、上海。
每当蒋介石丢下指挥或参谋重任离去时，孙中山总是请他回来就任，这类赞扬的电文有多封。蒋每次离职后又会再返回孙中山身边。
蒋介石得到孙中山的信任，除了与陈其美的推荐有关之外，更主要的是由于蒋介石本人的才能，尤其是军事才能得到孙中山的赏识。
蒋曾多次上书孙中山纵论军事，1920年孙中山在写给蒋介石的信中曾透露出其对蒋的信任：执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。
特别是中山舰事件发生后，蒋连夜从上海赶往广州，陪待孙中山左右，指挥军队，从此被孙中山倚为左膀右臂。
尽管屡次辞职，但蒋介石对孙中山在政治上不忠的事情是没有的，自从作为同盟会员和员以来，找不出他与北洋军阀有任何一点勾搭。孙中山后来在写给蒋母的祭文中认为他同蒋的关系是如身之臂，如骖之靳，并评价蒋介石是守经达变之人。
蒋介石与孙中山的第二重关系是姻亲关系。
1926年，蒋在广州时期就已经开始追求宋美龄，并曾请孙中山为之作媒，但此事因宋庆龄的反对而作罢。但孙中山对此事则持赞成态度。
1927年，蒋介石与宋美龄大婚，成就蒋宋家族的联姻，但在宋家人的合影中，唯独少了宋庆龄一人。
蒋介石一直在党内以孙中山的继承人为荣，此次连襟孙中山，则更在社会关系上勾通百家，使江浙财团之支持水到渠成。此后，蒋开口总理，避口总理，以发扬为手段，渐至一统。
