蒋介石一直有写日记的习惯，有大量手稿原件存世，这些日记现在已成为学者研究蒋介石的重要凭证。蒋介石的日记现被美国斯坦福大学的胡佛研究院保管。有研究蒋的学者从蒋介石的日记中还总结了蒋性格上的五大毛病，据学者说：蒋介石在思想性格上有许多毛病，但是，又不断自我反省。每日、每周、每月都有反省记录。
少年时代的蒋介石非常淘气，青年时代的蒋介石则是上海洋场的浮浪子弟、招妓、搞三陪（陪酒、陪打牌、陪宿）。
蒋介石性格上的五大坏毛病是：好色、多疑、暴躁、任性、孤僻。蒋对这些毛病都有反省。比如他在街上看到了美女，当天的日记中就会出现这样的话：见艳心动，记大过一次。
蒋介石还是一个非常任性的人。孙中山派给他的任务，说不干就不干。比如孙中山想在福建建立革命根据地，派蒋介石去，没过几天，他就撂了挑子。访苏之后，蒋介石在船上写了游俄报告，本应马上到广州汇报工作，他却回到老家，后经孙中山和廖仲恺催促才到广州复命。
