6 月 29 日是 FreeDOS 的二十五周年生日。FreeDOS 作者 Jim Hall 回顾了它的历史，并接受了 /. 的采访。他说，25 年对任何开源项目来说都是一个巨大的里程碑，他为此感到骄傲。
1994 年微软宣布下个版本的 Windows 将移除 MS-DOS，当时他已经转移到了 Linux，但仍然时常启动进入 MS-DOS 运行 Linux 上没有的应用。他认为保存 DOS 的唯一方法是创造自己的版本，FreeDOS 随后就诞生了。它一开始被称为 PD-DOS（PD 代表 public domain，同时也有模仿 IBM PC-DOS 之意），很快它改名为 Free-DOS 以及后来的 FreeDOS。他扩展了 DOS 命令行，大部分是再现 MS-DOS 功能如 CLS、DATE、DEL、FIND、HELP 和 MORE，部分为 DOS 引入了借鉴自 Unix 的新功能如 TEE 和 TRCH。他贡献了十几个工具，为其他开发者提供了一个起点。他说，据他所知，微软至今没有对 FreeDOS 发表任何评论，2014 年微软通过计算机博物馆公开了 MS-DOS 1.1 和 2.0 的源代码，但许可证是只能看不能修改，为了避免问题他们要求研究过 MS-DOS 源代码的人不要向 FreeDOS 贡献代码。他称，FreeDOS 主要用于玩 DOS 游戏，运行旧的应用，以及支持嵌入式系统。
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